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杨行密出生在唐宣宗大中六年（大中年间，对唐王朝来说，绝对是灾难性的。 短短几年间，五代十国前期的帝王将相们纷纷诞生，特别是大中六年（公元852年），吴王杨行密、梁太祖朱温、楚王马殷、吴越王钱鏐均是出生在这一年。号称“小太宗”，中兴大唐的宣宗李忱地下有知，不知道会作何感想），杨行密长得高大有力气，手能举起一百斤，而且还特别能走路，一天徒步行走，可以走上三百多里（旧五代史：少孤贫，有膂力，日行三百里）。要是在21世纪，着力培养一下，当个举重运动员或者竞走运动员完全不成问题，不说争夺奥运金牌了，至少在亚洲应该是屈一指的。
可惜五代的时候苦啊。杨行密这孩子无依无靠的，渐渐走上了偷盗的犯罪道路，还被当街抓获，送到了庐州刺史郑棨，这郑棨甚有眼光，看见他壮的像个牛一样，块头大，有力气，不但放了他，还将他招到了军队里面。
当时唐蔡州刺史秦宗权叛唐（武穆王马殷，此时就在秦军中当了个大头兵），屡次进犯寿州、庐州等地，杨行密作战勇猛，因功当了个队长的职务，自己还私募了1oo多号人，都是些持强好斗的江湖亡命徒，在他们的撺掇下，杨行密杀死了自己的上司，掌控了庐州兵马。当时庐州刺史已经变成了一个叫郎幼的人，他知道杨行密不好对付，于是就写推荐信给自己的上司淮南节度使高骈：“这位杨兄弟很不错，大人不如让他来主管庐州吧，给我挪个窝就行。”高骈对杨行密很欣赏，当时就同意了，表奏杨行密当上了庐州刺史。
说起淮南节度使高骈在唐末也是个响当当的人物，曾经担任过剿总司令（剿黄巢），可是这家伙在剿匪的过程中，越剿越觉得自己了不起，横竖都看不上大唐皇帝，与皇帝一度在公文上展开骂战，等到黄巢起义失败后，大唐皇帝论功行赏，连成都行宫看门的老大爷都赏了，愣是把高骈给忘了。到了这个时候，高骈后悔了，就此看破红尘，信了一个叫吕用之的人，一心信奉道教。吕用之不知道从什么地方弄了一把破剑，糊弄高骈说是神剑，高骈大喜，骑着木头雕刻的鹤，舞着神剑，在自己府邸整天高呼：“鹤舞翩翩，得道成仙”，把淮南事务全交给了吕用之管理。不到四年的功夫，淮南就怨声载道，高骈部将毕师铎反叛，攻克扬州，囚禁了高骈。可惜这个毕师铎也不是什么好鸟，在扬州城纵兵大掠，又是杀人，又是放火，后来他还向高骈学习，甚是相信一个和尚（唐末五代前期，和尚道士都是属于白领阶级，很是吃得开）。
杨行密看时机到了，连忙亲帅庐州精兵，奔驰扬州，将毕师铎包围在了扬州。攻城足足半年时间，才攻克了扬州。在攻克扬州前夕，惊慌失措的毕师铎听了那个和尚的话，说什么要死一个大人物，扬州城就自然转危为安，结果想了半天，扬州城里也就高骈最大，于是就宰了高骈。结果扬州城还是陷落了，毕师铎撒丫子跑路，投靠了秦宗权。
杨行密好不容易攻下了扬州，打开城门一看，额的神啊，包围了半年的扬州城简直就是人间地狱，遍地都是饿死的人，全城剩下不过2oo户。杨行密傻了眼，早知道还不如不打呢。扬州真的是一个鸡肋啊。鸡肋，食之无味，弃之可惜。还没等杨行密品尝品尝这鸡肋的滋味呢，蔡州的大蔡皇帝秦宗权，就派了手下大将，吃人魔王孙儒攻打扬州。
这兵马还没到扬州呢，汴州的朱温话了，老子还没当皇帝呢，你小秦怎么能当皇帝呢？于是，派遣大军讨伐秦宗权。秦宗权赶紧抽调孙儒回师。人说橘生淮南则为橘，在淮北那叫枳。在淮北挺老实的孙儒，到了淮南竟然要和秦宗权分家，自立为主。他目标还是扬州城不变，为了鼓舞士气，同时与秦宗权有所区别，孙儒给自己的军队起了个名字，非常可爱，叫做“土团白条军”（真不知道他是怎么想的）。大军二十多万，晃晃荡荡的杀了过来。
杨行密一看自己本钱不够，当时就不和孙儒玩了，他放弃扬州，向庐州方向退去，刚走没几步，突异想，准备偷袭洪州（今江西南昌），手下的谋士袁袭道：“洪州被钟传控制，一时半会未必能攻下，宣州兵少易攻，而且宣州扼处浙东，得到宣州，我们就可以向东扩张。守城的赵锽本是毕师铎旧部，现在毕师铎死了，赵锽竖子，无足惧也。”于是南下攻击宣州。宣州百姓再次因为杨行密的围城而饿死无数，随后赵锽被活捉，手下的将军周本投降。
进城之后，众将四处抢掠财物，只有杨行密手下部将、海州人徐温去抢粮食，然后分给饥饿的老百姓，人心大悦（可怜那些大户人家啊）。徐温此举也为杨行密挣来了不少掌声，杨行密自然高看徐温。
一片喜气之中，杨行密的头号谋士袁袭突然病死，杨行密差点疼死，在袁袭灵前哀号不止：“难道这是天意？不想让我成就大事？为什么要夺去我的股肱之士！”仿佛曹操哭郭嘉。不过杨行密话锋一转：“我为人宽厚，袁袭却常劝我杀人，怪不得他寿禄不永。”不知道杨行密这是在夸袁袭，还是在贬他。
此后的一段时间，杨行密和杭州的钱缪争夺起了苏州、常州、润州等地。
不久，孙儒攻克庐州，端了杨行密的老窝，也派人南下争夺苏、常等地。三家人马打斗的极是激烈，很长时间都分不出胜负来。
后来，孙儒不耐烦了，想玩把大的。于是，他大略淮南，合兵5o万，渡江南下，要和杨行密决一死战（孙儒觉得杨行密的死对头，这是对的，可是这种舍弃自己的根据地，而和杨行密赌命运，真不知道孙儒是怎么想的）。
孙儒南下，杨行密一面坚壁清野，另一面派人抢了孙儒的粮草，抢了之后，还偷偷运到了淮南，给了当地的百姓，收买人心。孙儒彻底做了一次冤大头，自己抢了老百姓的粮食，反而拱手送给了杨行密去搞慈善事业。
孙儒大军没了粮食，只好派遣马殷（马云的爷爷）等人分散到周围的州县，向百姓借点粮食，吃饱肚子，再和杨行密决战。结果，马殷还没回来呢，杨行密的大军就围过来了，一个吃的饱饱的，一个饿的呱呱叫，而且孙儒还不幸得了痢疾，这么一仗打下来，孙儒被俘，全军覆没。
杨行密得到了孙儒高兴异常，连忙就在宣州将他杀了，脑袋封存起来，送往长安。在外面借粮食的马殷得知之后，聚众号哭长拜，率军西去，竟然开创了大楚的一片天地。可是，楚国和吴国，也就因为孙儒之事成了仇家，经常性的你抠我鼻子，我戳你眼睛的，越打积怨越深。
孙儒死后，淮南这一亩三分地，就彻底的姓了杨。朝廷也顺水推舟，在景福元年（公元892年）八月间，让杨行密以宰相身份（同平章政事）为淮南节度使，也就是“使相”，和朱温是同一个级别。
此后，杨行密派遣军队，先后攻克了歙州（今安徽歙县）、舒州、濠州之地。这几场战斗都顺风顺水，唯一值得一提的就是，在攻击濠州的路上，杨行密遇到了一个流浪儿，长的眉清目秀的，杨行密问道：“小朋友，你是哪里人呢？你爹娘呢？”这小孩大哭道：“我是徐州人，今年七岁，无名，爹娘早亡，只好浪迹江淮，讨口饭吃。”杨行密见他说的可怜，大动恻隐之心，决定收下这个孩子做义子。
可惜啊，杨行密的大儿子杨渥非常不乐意，他还联合自己的兄弟们，一同反对杨行密收义子的事情。杨行密无奈之下，只好把这个刚收了没几天的义子，转手给了大将徐温，还嘱咐道：“要不是我家渥儿不喜欢，我绝不会把这个孩子送给你的，此儿大后必能成事，你要好好待他。”徐温哪敢不从，当下就收了这个义子，取名徐知诰。这个人就是马云的泰山之爹（李景他爹），南唐开国皇帝李昪（楚唐联姻的时候，马云和李唐商量密约，冯延巳曾经骂道：小木匠岂懂军机，这小木匠，影射的就是马殷；而当时赵普毫不含糊的回骂：三姓儿安知大义，这三姓儿指的就是李昪）。
地盘越来越大，杨行密的胃口也就越来越大，吞掉了周围的小鱼小虾之后，不是北上与中原的朱温赛赛马，就是找吴中的钱缪钓钓鱼，实在无聊，就转头找荆南的马殷喝喝茶，可惜，这几个人都是并世豪杰，绝对不是孙儒那样的人，杨行密没占多大便宜不说，连年征战，积劳成疾，竟然一病不起，到了这个时候，杨行密才突然现，自己做错了一件事：自己太勤劳了，南征北战，什么事情都是自己干的，儿子们全在一边干看着，基本上都没怎么接触过军政，可现在自己快挂了，儿子们都没有经过什么历练，这可怎么办呢？他一共四个儿子：杨渥、杨隆演、杨濛、杨溥，按规矩，应该是老大杨渥即位。
此时后悔也来不及了，杨行密就派自己的心腹周隐，赶紧去宣州，把大儿子杨渥找来，再不来，自己可能就挺不住了。可周隐知道杨渥是什么货色，他不愿意让杨渥即位，于是劝道：“大少爷贪玩，好酒及色，不是个守成之主。其他少爷倒不错，但是年龄太小。大王不如先让庐州刺史刘威主政，刘威跟大王出生入死三十年，忠诚可靠。等小少爷们长大了，再让刘威传位不迟。”
杨行密辛辛苦苦打下来的天下传给刘威这个不相干的人？换谁也不能答应，杨行密不理周隐。周隐退出后，徐温带着谋士严可求入见杨行密，杨行密便把周隐的意思告诉了徐温。徐温大惊：“大王万不可行此事，否则，杨家基业从此就要易姓。江东本是大王舍命博来，岂能白送给刘威这个外人。”
杨行密忍痛点了点头：“这样我就放心了。”徐温害怕周隐坏事，让他们以后对刘威下拜，没这个道理，还不如对杨渥下拜呢。徐温急命严可求去周隐的办公室取来虎符，这时周隐不在，徐温立刻派人去宣州通知杨渥来都中受命。
杨渥比任何人都心急，快马入都，接受遗命。杨行密流泪叹道：“命休矣！此生富贵，何足憾！唯诸儿愚鲁，不晓大计，望公等善辅之。”嘱托完后事，杨行密便咽了气。时年公元9o5年，他五十四岁。
杨渥挺记仇，得志后第一件事就是把差点让杨家灭种的周隐拎了过来，大骂周隐：“你他妈的真是禽兽不如！我老爹百战得天下，你居然要传给外人，今日势此，夫复何言！”将周隐推到殿外，乱刀砍死。
杨渥生于富贵之家，自然要讲生活品质，他喜欢过夜生活，尤其喜欢在晚上打球。在古代没有电的情况下，蜡烛自然是必用之物，杨渥用的蜡烛都是上乘货，质量好，价钱自然也高，每支蜡烛甚至价值上万钱。反正他有的是钱，并没有觉得很奢侈。
老臣徐温、张颢对杨渥的变态非常不满，经常劝他自重，杨渥当即反问：“我就这德性，要是你们觉得我不成器，干脆把我杀了，你们当吴王！”二人无言退去，自衬杨渥如此狂妄，开始寻求自保。徐温和张颢本不太对脾气，但此时杨渥想把他们一网打尽，只得暂时结盟。
于是，两人合伙，动政变，把杨渥变成了傀儡，成了大吴的精神领袖。不过杨渥毕竟是名正言顺的吴王，徐张二人心里总不踏实，还是除掉杨渥最符合自己的利益。梁开平二年（公元9o8年）五月，徐温等在江湖上网罗了一帮强人，闯入府中去杀杨渥。杨渥死前玩了一手漂亮的反间计：“徐温给了你们什么好处？如果你们听我的，反过去干掉徐温他们，我让你们都当上大州刺史。”这帮强人唯利是图，答应了杨渥。可这里面有徐温的心腹纪祥，这家伙立刻上前勒死杨渥。杨渥一死，扬州城又热闹了起来。