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1943年11月23日至26日，中、美、英三国首脑在埃及首都开罗召开决定全球战略的最高军事会议。蒋介石应美国总统罗斯福之邀出席。这是蒋介石有生第一次到国外出席国际首脑会议，也是他政治生活中最得意的一页。开罗之行，使蒋介石的国际声望处于巅峰。
11月21日清晨，蒋介石和宋美龄的座机在埃及首都开罗培因机场降落后，在前一天到达的美籍空军将领陈纳德和几位飞行员接应下，乘车至梅纳饭店，英军官员将蒋介石夫妇引导到1号别墅下榻，随行人员住26号、27号。英军士兵为中国首脑担任警卫。
21日下午3时，丘吉尔到达开罗。他下榻在英国驻开罗官员舒适的别墅，离蒋介石住处约半里路。蒋介石本希望罗斯福先于丘吉尔到达，他先见到罗斯福，以便就某些关键问题取得一致意见。因为在中国战区及缅甸作战问题上，中美之间有许多共同之处；而英国对此一直持冷淡态度。但是丘吉尔先到了，他就只好先见丘吉尔。
下午6时，蒋介石夫妇前往丘吉尔住处与他会见。丘吉尔担任首相前是英国海军大臣，现在是英国海陆空三军总司令，却身穿海军元帅服。而蒋介石则身穿领口缀有金星的三军大元帅服。让蒋介石参加开罗会议，丘吉尔一直持反对态度，他认为中国顶多是个三流四流国家，但因罗斯福一再坚持，他才做了让步。
第一次见面，丘吉尔就讥讽蒋介石：“大元帅阁下，我们都是军人，军阶原则是懂得的。你是三军大元帅，我只是海军司令官。应该由我去拜访你才对呀！”
对丘吉尔不友好的态度，蒋介石反驳道：“首相阁下言之差矣。开罗会议政府首脑政治会晤，不是军事会议。穿鞋带帽等小事何足一提？埃及是大英帝国领地，你们是主人，中国有行客拜座客的老规矩。况且我是早上到，而阁下是下午才到的，先到拜后到，此乃常理也。”
“哈哈！”丘吉尔很放肆地笑了。
蒋介石听着很不舒服。他过去就听说，丘吉尔这人很粗鲁、很傲慢，特别瞧不起东方人，看来这话属实。
丘吉尔看到蒋介石脸色不悦，便收起笑容说：“阁下，你来的真早。这次会议地址，是今天中午才最后确定的。你差一点扑空了。”
“是这样吗？”蒋介石为之惊讶：“在开罗开会，是罗斯福总统在11月9日通报我的呀！”
丘吉尔说：“夜间，我接到罗斯福总统电报，担心会议期间德国从希腊和罗得岛空袭开罗，建议改变会议地点。我认为，总统小看了英国防卫力量。倘若在英国属地召开一次首脑会议都没有安全感，那么英军都干什么去了？对开罗的防卫英军是做了周密部署的。亚历山大港有八个中队空军在待命，开罗城郊有五百多门高射炮严密注视着上空，还有一个旅步兵担任地面警卫。我给罗斯福总统发去电报：会址不变。”
丘吉尔的骄横态度，使蒋介石感到恼怒。
他毫不客气地说：“首相把会址选择在非洲是明智的。因为在大英帝国的属地内，亚洲不可能有更合适的地址了。”
蒋介石的话击中了丘吉尔的痛处。正是他把英国在亚洲的领地几乎全丢光了。丘吉尔是个好斗的公鸡，只有打中他的痛处，才能安静下来。丘吉尔再不那么咄咄逼人了，谈话开始进入正题。
蒋介石对英国给中国驻印军的种种援助表示感谢。丘吉尔则对在缅甸作战中，中**队的英勇精神与合作诚意深感敬佩。缅甸作战是蒋介石最为关切的事情。他参加开罗会议的主要目的，就是要在开罗会议上，将几经周折的缅甸作战计划拍板定案，付诸实施。
蒋介石说：“自从缅甸陷落，中国战场面临极大困难。重新打通滇缅路至关重要。中国为此做了充分准备，在云南的y部队和兰姆伽的x部队已训练完毕，中国准备随时进行缅甸战役。”
蒋介石见丘吉尔脸色冷漠，便说：“当然，反攻缅甸不仅是中国的需要，缅甸在整个亚洲战场举足轻重。让日本人留在缅甸，这尤其不符合伟大的联邦英国的利益。首相认为鄙人所言对否？”
丘吉尔沉默不语，脸上毫无表情，而对蒋介石的话特别反感。因为丘吉尔一直主张首先收复新加坡、马来亚，以及香港。他的如意算盘是，等日本投降后，在谈判桌上收复缅甸，以免中国人染指缅甸。
丘吉尔认为，缅甸除了通往中国，哪里也不通，在历史上中缅渊源太深了，一百多年前英国占领缅甸时，在缅甸卖身契上签字的就是大清皇帝。
他还认为，开罗会议是德黑兰会议的前奏，在德黑兰会议上，英美将和苏联就欧洲战场作战方针最后摊牌。斯大林是个强硬的家伙。在开罗会议期间，他和罗斯福应集中精力讨论欧洲战场，以便在德黑兰会议上共同对付斯大林。他不愿让缅甸作战的细枝末节，分散了他们的注意力。正因上述原因，他才一直反对让蒋介石参加开罗会议。
丘吉尔沉默良久，才说：“阁下说得极对。反攻缅甸是我们的共同事业。开罗会议必须对此做最后决定。但是开罗会议不仅仅讨论缅甸问题，还有一个更庞大更复杂的欧洲战场。以我之见，开罗会议第一阶段，我们应首先对欧洲战场统一看法，以便同斯大林会晤。等德黑兰会议后，我和罗斯福总统返回开罗，继续进行开罗会议第二阶段，再讨论缅甸作战。这样更能得出正确结论。你以为如何？”
“我不同意。”蒋介石认为丘吉尔把缅甸作战取决于欧洲战场，含有贬低中国战区地位的恶意，便断然地说，“如果把缅甸作战推到德黑兰会议后讨论，那么中国代表团现在到开**什么来着，我们干脆先回国好啦！”
“那大可不必。”丘吉尔说，“德黑兰会议开不了几天。你们先休息一下，开罗该看的地方好多哩，金字塔、狮身人面像，还有埃及古城卢克苏尔遗址。请相信，你们会很愉快的！”
“我们是来讨论战争的，不是来观光游览的！”蒋介石愤怒地说，“如果不能就缅甸作战达成决议，开罗会议在我国历史上将是一片空白。”
“会有决议的。”丘吉尔说，“不过，只能在德黑兰会议之后。”
“我们不会在开罗等待德黑兰的消息的，决不会！”蒋介石说。
“好吧，等罗斯福总统来后，我们听听他的意见。”丘吉尔说。
蒋介石夫妇起身告辞了。