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孔子离开卫国后来到陈国，他在陈国没有参政，而是致力于传播周礼儒学。孔子和弟子们就这样渡过了几年悠闲时光。
鲁哀公三年，季桓子在临终前要求继任者季康子将孔子召回。但是季康子受到奸人挑拨，只召回了孔子的弟子冉求。子贡为冉求送行时叮嘱他一定要寻找机会说服季康子，把孔子召回鲁国。
后一年春，孔子又来到蔡国宣扬儒学。不久蔡国突发内乱——蔡昭侯被众大夫谋杀。再后一年，孔子过完了六十二岁生日。他自知生命已经进入暮年，但心中仍有许多理想还未实现，于是打算到楚国去碰碰运气。
孔子需要一位有能力、有地位的引荐人，他注意到了叶公子高（沈诸梁），觉得子高是个不错的人选，因此便离开蔡国来到叶城。
叶公大喜过望，采用极高规格的礼仪接待孔子，孔子却生出一丝小失望。原来子高在是以无畏著称于楚国的，但是他的身高却实在不忍直视——不足一米六。
孔子想象不出这么一位小个子究竟能猛到何种程度，但是交谈过一次后他就明白了：子高身体充满了凛然不可侵犯的浩然正气；孔子上次产生这种感觉还是在齐国见到晏子时。
某日，子高问孔子：“为政者应当如何治理国家？”
孔子回答道：“治理国家的秘诀在于招纳远方的贤人，亲近国内的臣民。”他就通过这种方式委婉地表达了希望到楚国一展抱负的心愿。
子高没做正面答复，第二天他又问子路：“夫子是个什么样的人？”
子路以为对方没话找话，因此只是敷衍了一句就走开了。孔子听说后抱怨道：“由啊！你为什么不对他说：‘夫子为人学道不倦，诲人不厌，发愤忘食，乐而忘忧，不知老之将至。’呢？”
子路的不敬惹得子高十分不快，子高便以公事为由巡查边邑去了。主人都离开了，孔子也不好意思继续留在叶城，只得带着弟子们返回蔡国。
一行人沿着汝水东行。这一日，人们忽然见到两位身材伟岸、相貌奇异的农夫（长沮和桀溺）正在大地里协作耕田。孔子敏锐地察觉到两人很可能是不出世的隐士，于是派子路前去问候两位，顺便打听下渡口的位置。
子路走过去，恭恭敬敬地向着两人施礼问路，长沮停下来抹把汗，指着孔子问道：“那位手持缰绳的老先生是谁？”
子路答道：“是我的老师孔丘。”
长沮又问：“是鲁国的孔丘吗？”
子路回答：“正是。”
长沮说道：“那他应当知道渡口在哪。”说罢挥起锄头继续他的干农活。
桀溺笑眯眯地发问道：“您又是哪位？”
子路报了自己的姓名。
桀溺道：“夫子是孔丘的学生？”
子路说是。
桀溺道：“天下大势如滔滔洪水不可阻挡，又有谁能改变它的方向？您与其跟随辟人之士，还不如留在这个与世无争的地方跟着我们耕田。”说罢也低下头继续挥锄头。
子路回到孔子身边向他转述了刚才的对话。孔子怅然道：“果然是真隐士。不过人是不能与飞禽走兽共处的——人不同人打交道还能和什么打交道呢？如果天下安定和平，我还需要劳苦奔波、努力变革世道吗？”
后一日，子路因故落在了队伍的后面。天色渐晚，他在赶路时偶遇了一位扛着锄头的、身轻体健、精神矍铄的丈人。他紧跑两步，冒冒失失地问道：“夫子见到我的老师了吗？”
丈人沉着脸道：“一看你就是那种四体不勤、五谷不分的家伙！谁是你的老师？”
子路自知失礼，低下头拱手立在他身边，准备继续挨他教训。
丈人说道：“他们已经走远了，你今天是追不上了，到我家住一晚吧！”
子路来到丈人家，丈人杀了一只鸡招待他，又把两个儿子叫出来和他相见。第二天清晨，子路辞别了好心的丈人继续赶路，不久便追上了队伍。
孔子听说他的经历后说：“那是位隐士，你马上回去向他问几个问题。”
但是子路原路返回后，却发现丈人一家已经人去屋空。
子路返回后说道：“没想到山野川泽间竟然隐居着这么多名士！他们不出来为官救世是不对的。长幼之伦尚且不可废弃，何况是君臣呢？他们不该为了洁身自好而抛弃大义。君子入仕是为了伸张大义，但是我也知道，我们主张的政见根本就行不通。”
孔子继续留在蔡国。后来吴王夫差伐陈，楚昭王帅师救陈，楚军驻扎在城父。叶公子高无意中与楚昭王聊起孔子，楚昭王惊道：“孔老夫子竟然与不谷离得如此之近。”说罢命人去蔡国召他到楚国入仕。
孔子一刻不敢耽误，立即带着弟子们启程直奔城父。陈、蔡之间有一片人烟稀少、道路难行的荒野，队伍行进到此地时，突然遭到了一群身份不明的武装匪徒的包围。但是那群人既不劫财也不害命，只是将队伍团团围住。匪徒头子宣称，孔子可以到任何地方去，就是不许继续前进。
原来这些人都是陈、蔡大夫的私人武装，那些大夫害怕孔子得到重用后楚国会变得更加强大，所以才使出这种下三滥的手段。
但是孔子怎可能向那群恶棍低头？他虽不能前进，但也拒绝返回；结果双方就在此地僵持起来。
七天很快就过去了，队伍带的粮食早就吃完了，弟子们一个个饿得面有菜色，走路左摇右晃，只能靠摘桑叶充饥。匪徒们的给养却非常充足，他们也不发动进攻，却终日里大吃大喝，向被困者炫耀诱人的食物和香甜的美酒，劝他们早日返回以结束挨饿之苦。
孔子仍毫不理会——他已经派人去向楚昭王告急了。孔子安坐于桑树之下，琴音歌声终日不衰。
子路实在忍受不了各种折磨，他怒冲冲地问孔子：“君子也有走到穷途末路的时候吗？”
子路的问出了一个十分尖锐而严重的问题，这个问题代表了很多追求高尚理想、一心向善的人的困惑；那些人本来相信好人有好报，而他们一旦遭遇到类似子路陷入的困境，心中一定会感到迷惑而产生动摇——如果追求真理却不得善果，谁还愿意去做君子呢？
孔子敏锐地感到子路内心的动荡，于是说道：“君子到了无路可走之时也会坚持操守，小人却会胡作非为。”接下来他便提出中国思想史上一个著名的问题：“《诗》说：‘匪兕匪虎，率彼旷野？’我们为什么会被困在这里？是因为我们崇尚的大道有缺陷吗？”